marta_inj (marta_inj) wrote,
marta_inj
marta_inj

Category:

Порфирины

Вольный перевод интернет-странички

Чем больше мы узнаем о химии, тем чаще удивляемся разуму природы. Она удивляет сложностью и точностью дизайна и учит применению одной и той же структуры в разных условиях.
Вот эта молекула называется порфирин. Она обладает уникальными характеристиками.


Fig 1 porphyrin

Порфирин – жесткая молекула в виде плоского квадрата, составленная из четырех пирролов (пятичленных колец с азотами). Эта молекула стабилизируется ароматическим сопряжением.
В центре молекулы порфирина четыре атома азота, которые могут связываться с ионом металла. При этом образуется металлоорганическое соединение. Именно это свойство используется в живых организмах.
При образовании комплекса с порфирином многие ионы металлов формируют октаэдр (Figure 2), как бы две пирамиды, соединенные основаниями.


Fig 2 octahedral structure

Атомы азота и образуют квадратное основание пирамиды, а верхние и нижние вакантные места занимают «аксиальные лиганды», с помощью которых биосистемы и проводят биохимические реакции.


Fig 3 porphyrin complex

Перенос кислорода

Посмотрим, как работает гемоглобин, переносчик кислорода в крови. Гемоглобин – это белок, в котором порфирин (гем) соединен с большой белковой молекулой. В центре гема находится атом железа, к которому в качестве «аксиального лиганда» прикрепляется молекула кислорода. В геме атом железа закреплен непрочно, так что в целом комплекс нестабилен.


Fig 4 heme (красным - атомы кислорода)

Гемоглобин должен захватывать молекулы кислорода в тех местах, где их много, и высвобождать их там, где их мало. Литр человеческой крови способен перенести столько молекул кислорода, сколько их содержится в литре воздуха, то есть, система переноса очень эффективна.

Очистка от чужеродных веществ

Гем играет важную роль и в работе ферментов, называемых цитохромом P-450 (сокращенно CYP), в таких органах, как печень. Гемоглобин крови связывает целую молекулу кислорода (О2), а CYP связывает только один атом кислорода. Когда CYP встречается с потенциально чужеродной молекулой, он окисляет ее, перенося на нее атом кислорода. Ферменты типа цитохрома работают в разных органах очень многих организмов. Один из них синтезирует гормоны, другой обезвреживает чужеродные вещества, увеличивая их растворимость в воде, за счет чего почки смогут в дальнейшем вывести их из организма (детоксикация).

Лекарственные препараты являются чужеродными молекулами для организма, так что они транспортируются в печень, где CYP «вешает» на них кислород. В печени много разных цитохромов, их количества и разновидности варьируют у представителей разных этносов и в зависимости от состояния здоровья. Поэтому у некоторых людей лекарства разрушаются и выводятся из организма очень быстро, а значит, их эффективность снижается. Это одна из причин разной чувствительности к лекарствам.

Хлорофиллы и витамины

У растений, как и у животных, порфирины играют важную роль, например, хлорофилл – зеленый пигмент, отвечающий за фотосинтез.


Fig 5 chlorophyll

Витамин B12 также имеет в составе похожую структуру (коррин), участвующую в синтезе нуклеиновых кислот. В центре корриновой молекулы «сидит» атом кобальта.


Fig 6 Vitamin B12

Можно видеть, что структура витамина B12 исключительно сложна.

Искусственные порфирины

Ученые создают искусственные порфирины, которые планируют использовать как нанопровода и наноустройства.


Fig 7 porphyrin 21-mer Fig 8 grid porphyrin complex Fig 9 cyclic porphyrin pentamer

«Драгоценные» порфирины

Порфирин сам по себе красный, однако цвет его зависит от количества пиррольных колец и атомов углерода, связанных с ними. Так, молекула с пятью пиррольными кольцами имеет синий цвет и называется сапфирином (два азота без водорода). На Рисунке 11 изображена структура зеленого смарагдина (три азота без водорода), а на рисунке 12 – структура рубирина.


Fig 10 sapphyrin Fig 11 smaragdyrin Fig 12 rubyrin

На рисунке 13 – структура оранжевого оранжарина, на рисунке 14 – розового розарина, и наконец на рисунке 15 показана структура пурпурного аметирина (от аметиста).


Fig 13 orangarin Fig 14 rosarin Fig 15 amethyrin

Если в порфирине заменить атомы азота атомами кислорода и серы, можно получить бронзовый бронзафирин (Figure 16) и зеленый озафирин (Figure 17, от названия страны Оз). Структура цвета «турецкий голубой» (турказарин на рисунке 18) состоит из десяти пирролов, скрученных в виде восьмерки.


Fig 16 bronzaphyrin Fig 17 ozaphyrin Fig 18 turcasarin
Tags: Биология, Химия
Subscribe

  • На примере котиков

    Разве можно спокойно пройти мимо мирно спящего кота?.. Вот котик уютно свернулся или наоборот вольно раскинул лапы, лежа кверху пузом... смотрю на…

  • Простенькие бытовые сливы энергии

    Сын-подросток и мать. Сыну тысячу раз было сказано, чтобы мыл посуду за собой как минимум к приходу матери с работы. Но в очередной (двухсотый) раз…

  • Нужно ли уметь завязывать шнурки?

    Зачем ребенку завязывать шнурки, если у него есть мама? А зачем взрослому "завязывать шнурки", если есть "специально обученные люди", которые все…

  • Post a new comment

    Error

    Anonymous comments are disabled in this journal

    default userpic
  • 4 comments